Menurut pengakuan Trump, saat kecil dia kerap merundung Robert, tetapi sang adik dinilai memiliki kepribadian yang setia dan rendah hati.

Akan tetapi, Robert memutuskan berpisah dan membangun usaha sendiri setelah berselisih dengan Trump akibat kegagalan proyek kasino Taj Mahal di Atlantic City, New Jersey, pada 1980-an. Saat itu Trump menyalahkan Robert atas kegagalan itu.