Simon dan Lauren pertama kali bertemu pada 2004, saat Lauren masih menikah dengan mantan suaminya, Andrew Silverman.

Andrew sendiri merupakan teman baik Simon. 10 tahun menjalani bahtera rumah tangga, Lauren dan Andrew bercerai pada 2013, tahun yang sama dia dan Simon mengumumkan hubungannya.

Simon lalu mengakui bahwa dia dan Lauren telah berselingkuh saat wanita cantik itu masih menikah dengan Andrew.